Morgoth, tüm gücünü ve kaynaklarını Saklı Şehrin yerini bulabilmeye harcıyordu ve ajanları da, Kuşatan Dağların sardığı diyarlarları, Morgoth’ un delip geçebilmesi için sürekli araştırıyorlardı. Zamanla Nargothrond düştü, böylece Noldor’ un elinde kalan son kudretli kale de Gondolin oldu. Maeglin’ in şehre davetsiz gelişiyle şehir, yok oluş yolunda ilerlemeye başladı.
Ve Gondolin’ in güvenliğini sarsacak ilk rüzgâr gelip çattı. Bir zamanlar Morgoth tarafından esir alınan Hurin, esir alışının yirmi sekizinci yılında yani 500de serbest bırakıldı.
Hurin Kuşatan Dağlar’a çıkıp 501’e kadar Saklı Yol’ un girişini aradı. Sonra, bir kartalın onu alıp Gondolin’e götürmesi umuduyla yine Kuşatan Dağlar’ın eteklerinde dolaştı, ama Turgon şehirde yaşayan halkını düşündü ve endişelendi. Haklı olarak Morgoth’ un ona bir şeyler yapmış olmasından (bir nevi Morgoth’ un casusu olmasından) korkuyordu, iyi niyetten uzak bir durumun içindeydi. Hurin kendisine yardım gelmediğini görünce meşhur çığlıklarını attı:
“Turgon, Turgon, Serech Bataklıklarını hatırla! Ey Turgon, saklı salonlarından sesimi duymayacak mısın?”
Çığlıklar, Morgoth’ un hizmetkârları tarafından duyulunca şehrin yükseldiği genel bölgenin yeri ortaya çıktı. Morgoth böylece, ajanlarına aralıksız izlettiği bu bölgelerde aslında Gondolin’ in yattığını öğrendi. Hurin ise geri döndü, acı ve bozgunluk içinde...
Ama Kartalların sürekli tetikte olması, Gondolin’ in yerinin kesin olarak tespit edilemesine izin vermedi.
Tuor da Maeglin gibi şehre kabul edildi. Yabancılara karşı her zaman çok dikkatli olan Turgon, bu sefer aslında Tuor’un şehrin yıkılışına kadar kalmasına izin vermişti. Tuor Gondolin’ de kaldığı süre boyunca Turgon’ un beğenisini kazandı. Zaman içinde kızı Idril’ le birbirlerine âşık oldular ve 502’de de evlendiler.
Bir İnsan ile bir Elfin evlenmesi çok çok nadir bir olaydı, ama Turgon, Tuor’u oğlu gibi seviyordu ve kızının da onu tüm kalbiyle arzuladığını görünce birlikteliklerini onayladı. Maeglin ise Tuor’dan nefret etti ve yıllarca sevdiği ama kendisi yerine Tuor’u seçen Idril için kinle doldu. Aradan geçen bir yılda oğulları, Güzel Earendil doğdu. (Birinci Çağ 503)
Tabii her şey o kadar güzel gitmiyordu çünkü Morgoth, bir casus ordusu kurmuş ve şehri kesin olarak bulmaları için bölgeye yollamıştı. Kaçış Yolu’nu, esir aldıkları bir Noldor’un yardımıyla buldular. Yol için yapılan koruma büyüsünü de geçtiler. Bu casusluk haberleri, Turgon’un kulağına geldi ve Turgon, Gondolin e gelecek felaket için hazırlanmaya başladı. Idril Tuor’u, evlerinden Tumladen Vadisi’ne kadar gidecek gizli bir tünel inşa etmek konusunda cesaretlendirdi. Idril artık hiçbir şeyin barış içinde kalmayacağını ve kötü şeyler olacağını öngördü ve sevmediği kuzeni Maeglin de ortalarda yoktu. Tüm bunlar Tuor’u, Amon Gwareth in kayalıklarının zorluğuna rağmen tünelin inşaatına başlamaya itti.
Idril’in tavsiyeleriyle tünel, Maeglin civarda casusluk yapan Orklar’ın eline düşene kadar hızla yerine inşa edildi.
509 civarında Maeglin, Turgon’un emirlerine karşı gelmiş ve metal cevherleri aramak için Kuşatan Dağlar’ın dışına çıkmıştı, ama Orklar onu kaçırdı ve Angband’ a götürdü.
Maeglin hayatı karşılığında onlara Gondolin hakkında tüm bildiklerini anlatmayı teklif etti ve Orklar da kendilerine önceden emredilmiş olanı yapıp Maeglin’i, vereceği bilgilerin değerini bilecek olan Morgoth’ a getirdiler. Morgoth Maeglin’in anlattıklarından çok memnun oldu ve birlikte Gondolin’i ele geçirme planı bile yaptılar ve Morgoth ona, eğer Tuor ile Earendil’i öldürürse Idril’i ve Gondolin’in kendisi adına hükümdarlığını ona bırakacağına dair bir söz verdi. Maeglin’in bildiklerine uyarak, demircilerine ve büyücülerine; aşılmaz yer şekillerinden geçecek ve Ork taburlarını Tumladen açık alanından şehre kadar güvenle getirecek sahip olduğu ejderlere benzeyen demirden canavarlar yapmalarını emretti. Bahsi geçen bu canavarlar, “Büyük Son” a kadar hiç görülmemişlerdir.
Maeglin hiçbir kuşkuya meyil vermeden hemen şehre geri döndü ve kimse onun nerede olduğunu bilemedi. Morgoth’un korku gölgeleri üzerine düşmüş ve işkence görmüş olmasına rağmen öncekinden daha mutlu ve hafiflemiş bir haldeydi. Bu iyice değişmiş olan Maeglin, sadece Tuor ile Idril’in dikkatini çekti. Idril’in şüpheleri, Maeglin şehre dönünce iyice arttı, ama Maeglin saklı tünel hakkında, söylentiler dışında hiçbir şey duymadı. Ayrıca Morgoth da, Turgon ve Gondolin Halkı’nı gözetleyen ve ona Gondolin’in zapt edilmezliğini haber veren casuslarını zayıf korunan dağlar üzerine çekip saldırıyı başlatma kararı verdi. Bunlar sırasında Earendil yedi yaşındaydı.
Kıyametleri geldiğinde, Gondolindrim, Tarnin Austa festivalini kutluyordu. Tarnin Austa ya da Yazın Kapıları olarak bilinen bu festival, Gondolin’de yazın ilk günü kutlanır. Bu dinsel tören, gece yarısından gün doğumuna kadar sürer. Gün doğumuna kadar hiç kimse konuşmaz. Ama doğan güneşle birlikte herkes, kurulan korolarla birlikte doğu surları üzerinde antik şarkıları söylemeye başlar. Festival boyunca şehir gümüş lambalarla doldurulur ve yeni yapraklanan ağaçların arasından mücevherî renkler etrafı kaplar.
Güneşin batmasıyla tüm halk, günün bitmesini görebilmek için dışarıya akın etti. Bu sırada kuzeyde ise, dağların üzerine düşen karlar kan gibi bir kızıllığa bürünmüştü. İşte Morgoth’un süvarileri bu anda vadiye girdi.
Turgon savaş meclisini topladı. Tuor şehirden çıkılıp düşman üzerine gidilmesini savunuyordu ama Maeglin ve (ona dalkavukluk eden) Salgang Turgon’u, şehirde kalmaya ikna etti. Meclis böylece dağıldı ve Gondolin halkı ile Gondolindrim’in On İki Ailesi savaşa hazırlanmaya başladı.
Savaş artık tamamen başlamıştı. Morgoth’un orduları, Gothmog’un emrinde Tumladen ovasını geçip Turgon’un savaş makinelerinin menziline girdiler. Makineler, okçu aileleri olan Cennetin Kemeri Evi ve Kırlangıç Evi’yle destekleniyorlardı. Ailelerin ve okçuların bütün çabaları ordunun ilermesini yavaşlatmadı. Birlikler şehre vardı ama Amon Gwareth’in kenarları keskin, yüksek kayalıklardı ve Morgoth’un canavarları buraya tırmanamazdı. Gothmog o yüzden Kuzey Kapısını kuşatma altına aldı, Morgoth’ un surları mahvetmesi için dövdürdüğü demirden canavarlarını kullandı. Canavarların huysuzlanması, Ork taburlarını zora düşürdü. Galdor ve Rog, askerleriyle onları durdurabildiler.
Maeglin bu sırada planlarını gerçekleştirmeye karar verdi ve kendi ailesini de alarak Tuor’un bulunduğu güney surlarına gitti. Surlara ulaştığında Earendil’i aşağı atmaya çalıştı ve Idril’i de alıp söylentilerini duyduğu gizli yolu kullanarak harabe haline gelen şehirden kaçmaya niyetlendi, ama o an Tuor yetişti ve Earendil’i atmak üzere olan Maeglin’e engel oldu.
Tuor büyük çığlıklar attıktan sonra Köstebek Evi ile Kanat Evi arasında çatışma başladı. Çatışmanın ortasında Tuor karısını ve oğlunu kurtarıp Maeglin’i surların aşağısına itti. Maeglin böylece öldü, Tuor ise Udril ve Earendil’i, Voronwe ile kendi evinden bir grup savaşçının korumasına bırakarak kalan birlikleriyle savaşa ilerledi. Balrogların da savaşa dâhil olmasıyla kapıdaki çarpışmalar iyice azdı. Duilin ve Penlod katledildi, ama Rog, kendi güçlerini toplayıp cesaretlendirdi ve karşı saldırıya geçti. Düşmanları püskürterek geriye sürdü, böylece savaş Gondolin’den Tumladen’e kaydı. Gerçi bu Rog’un öldürülmesine engel olamadı, Rog Evi ile birlikte şehirden koptu ve düşman ordusunun ortasında kalarak yok edildi. Tabii savaş devam ediyordu, Morgoth’un birlikleri batı surları üzerine yeni bir saldırı yaptı. Ejderler de Amon Gwareth yolunu temizleyerek saldırıyı desteklediler ve sonunda surlara dayanıp gedikler açmayı başardılar.
Ordular şehre doluşmaya başladı ama Tuor Kanat Evi ile ve Ecthelion da (başta savaş dışında yani yedek kuvvet olarak saklanıyor) Pınar Evi ile onları karşılamaya hazırdı. Bunları izleyen savaşta, Ecthelion ve Tuor Ork komutanlarını Balrogları birer birer öldürürken kudretlerini kanıtladılar. Ama bir Balrog’ un kırbacı Ecthelion’ un sol kolunu yaraladı. Sonra büyük bir ejder belirdi ve Ork, Elf tanımadan herkesi çiğnemeye başladı. Tuor da Ecthelion’u alıp geri çekildi.
Ve yavaş yavaş tüm aileler Kralın Meydanı’na çekildi. Kalan liderler ise; Turgon, Tuor, Ecthelion, Galdor, Egalmoth ve Glorfindel’di. Gondolindrim burada son savunmasını yaptı, kurdukları barikatlar düşman tarafından dağıtıldı ve ordular Meydan’a girdi. Gothmog Ecthelion ile çarpıştı, Ecthelion miğferindeki elması saplayarak onu yenebildi ama Gothmog’un beraberinde Kralın Pınarı’na düştü. Her ikisi de sularda boğuldu.
Savaş Turgon’un gurunun ne kadar anlamsız olduğunu gösterdi ve Kâhin Amnon’ın sözlerini mırıldandı:
“Gondolin’ in Düşüşü, büyük olacak.”
Noldor Kralın Kulesi’ne kadar çekildiğinde, Turgon Ulmo’nun öğütlerine uymadığı için çok pişmandı. Tacını bir kenara atıp, Gondolindrim’ in Tuor’ u izleyerek şehirden kaçmalarını emretti. Turgon ise kulesinin en yüksek yerine tırmandı ve haykırdı:
“Noldoli’nin Zaferi büyük olacak.”
Orklar ona güldü, bu cümlesiyle alay etti. Sonra Turgon'un kulesi de yerle bir oldu.
Meclis de Tuor’un yanındaydı, Tuor onları Idril’in inşa ettirdiği gizli tüneli gösterdi.
Bu seçenek onlara en iyisi olarak göründü ve Gondolin halkı bulabildiği ilk yerden kaçmalıydı. Tuor onları Saltanat Yolu’ndan güneye götürdü. Akan Suların Yolu’nu geçip kendi evinin yükseldiği Gar Ainion’a geldiler.
Burası Idril ile Tuor’un düğünlerinin yapıldığı yerdir.
Tuor Idril’i buldu ama Earendil ortalarda yoktu ve onun ölmüş olmasından korktu. Sonra onları koruyan Glorfindel ve onun Evi’yle birleşerek Akan Sular’ın aşağısı boyunca ilerledir ama Ejderler ve Orklar onları takip ediyordu.
Şehrin kuzeyindeki ovaya indiler ova, yanan Gondolin’den gelen dumanlar ve şehrin pınarlarından akan sularla doluydu.
Ejderlerin ateşleri yüzünden sıcak olan tünele girdiler, uzunluğuna rağmen çıkışına kadar gelmeyi başardılar. Çalılıklara gizlenerek de takiplerindeki düşmanları atlattılar. Sonra Tuor, kaçan halka Kaçış Yolu’na göre daha güvenli olan yakınlardaki Cristhorn’dan geçmeyi önerdi. Burada bir bölünme yaşandı çünkü Kaçış Yolu’nu kullanmak isteyenler de vardı. O yoldan gidenleri bir Ejder yakaladı ve hepsi katledildi. Karanlığın içinden şafak yükselirken, Tuor’un grubu da Legolas’ın rehberliğinde ovanın karşısına geçti.
Gondolin’li Legolas, Gondolin’de yaşayan bir Noldor Elfidir. Ağacın Evi’ nin bir üyesi olarak, Galdor’un keşif için kullandığı bir askerdir. Keskin gözleri ve dağlık alan hakkındaki bilgisi sebebiyle, Gondolin’in Düşüşü’nden kaçanlara önderlik edip Cristhorn’a kadar kılavuzluk etmesi için seçilmiştir.
Kuyutorman’lı Legolas ile bir bağlantısı yoktur. Her ikisi de “Yeşil yaprak” ismini taşır ki bu sadece isimlerinin bir tercümesidir. Tolkien’in, önceki hikâyelerindeki isimlerde de olduğu gibi, bunu da sonradan kitaplarından çıkarmış olması muhtemeldir. Ya da Kuyutorman’lı Legolas’ın, antik zamanların bu kahraman Elfi anısına Legolas olarak isimlendirildiği de düşünülebilir.
Ama geriye dönüp baktıklarında, kurt binici Orklardan kaçan altı adam gördüler. Tuor adamlardan birisinin kucağındaki çocuğun Earendil olduğunu fark etti. Hemen elli adam alıp oğlunu kurtarmaya gitti. Sonunda Orklar yok edildi ve Earendil de ailesinin yanına getirilmiş oldu.
Tuor’un liderliğindeki şehirden ayrılanlar, Kartalların Yarığı’na gidebilmek için Kuşatan Dağlar’a tırmandılar. Uçuruma bakan dar geçitten ilerlemeye başladıklarında, Orklar ve arkalarındaki Balrog’un saldırısına uğradılar. Düşman şehirden kaçılmasını engellemek için geçide pusu kurmuştu. Glorfindel Balrog’un önünü kesti ve aralarında bir çarpışma başladı.
Glorfindel baltasıyla Balrog’un kolunu kesip onunla boğuştu, ama uçurumun kenarındalardı ve Balrog ağırlığını kullanarak altlarındaki kayanın kopmasını sağladı, ikisi birden derin uçuruma düştüler. Ardından Kartallar gelip Orkları dağın diğer tarafına püskürterek kaçanları kurtardılar. Ve Glorfindel’in vücudunu yükseklere taşıyıp Gondolin harabesinden kaçanları kurtarmakla meşgul olmalarına rağmen onun için bir mezar yaptılar.
Böylece hayatlarını kurtaran Gondolin Halkı, bir diğer düşman eline düşmüş diyar olan Doriath’dan gelen mültecilerle birlikte Sirion Limanı’na yerleşti. Tuor ve Idril 525’te Batı’ya yelken açtı.
Yanındaki tüm insanlar arasından sadece Tuor’a ölümsüz Elf hayatının bahşedildiği söylenir.
Earendil burada Doriath’dan gelen Elwing ile evlendi. Elrond ve Elros isimli iki çocukları oldu.
Sonra da, Morgoth’u durdurabilmek için Valar’a başvurmaya karar verdi.
542 civarında Ölümsüz Diyarlar’a vardı. Valar da onun yardım çağrısını, Orta Dünya’daki Elflerin ve İnsanların adına dinledi. Morgoth’un mahvedilmesine hükmeden Valar, orduları başında Öfke Savaşı’na katılarak Morgoth’u mağlup ettiler.
